Existe más de un modo para actualizar FreeBSD. Sin embargo prefiero un modo un tanto "binario" y que me permite tener el servidor arriba en poco tiempo.

Los pasos:

1. Reiniciar el servidor y comprobar que en el estado actual es capaz de reiniciar bien. Aunque puede parecer un poco loco, es, de hecho, un paso bien recomendado.
   
2. Correr freebsd-update upgrade -r 8.x-RELEASE. Esto descarga las diferencias del sistema actual al sistema destino. Por supuesto, la x se reemplaza por la subversión adecuada. Puede ser necesario corregir algunos archivos de manera manual durante este proceso porque el programa no puede unificar la nueva versión con la vieja. Sin embargo, el sistema guía a través del proceso. Hay que saber utilizar vi para la edición. Aunque el proceso de resolver conflictos manualmente es fácil es importante hacerlo bien pues podría ser que si no se hace bien el servidor no arranque completamente, lo cual puede ser problemático si hacemos el proceso de manera remota. Esto es sobre todo cuando el conflicto se encontraba en la configuración SSH o en la configuración de nuestro medio de acceso remoto.
   
3. Dado que se va a hacer una actualización binaria, pueden existir programas que no van a ser compatibles con las nuevas bibliotecas y núcleo. El problema se resuelve de manera sencilla instalando las bibliotecas de compatibilidad 7x con el siguiente comando: url="ftp://ftp.freebsd.org/pub/FreeBSD/ports/`uname -m`/packages-8-stable/All"; pkg="compat7x-`uname -m`-7.3.703000.201008_1.tbz"; cd /tmp; fetch -p $url/$pkg; pkg_add $pkg; rm -f $pkg;
   
4. freebsd-update install
   
5. shutdown -r now
   
6. freebsd-update install